Этилмалонилхлорид

Описание:

Этилмалонилхлорид (C5H7ClO3) — высокореакционноспособный ацилирующий реагент, широко применяемый в органическом синтезе для введения малонового фрагмента. Это бесцветная или светло-желтая жидкость с резким запахом, легко гидролизуется влагой воздуха. Соединение проявляет высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам, таким как спирты (особенно пропаргиловые), гидразины и амины. Благодаря наличию двух электроноакцепторных групп в бета-положении, оно легко вступает в реакции конденсации и циклизации. Этилмалонилхлорид хранят в сухих условиях при низких температурах для предотвращения разложения. Основные сферы применения включают синтез жидкокристаллических дендримеров, гетероциклических соединений (1,2,4-оксадиазолы, пирролиноны) и пептидомиметиков. При работе требуются меры предосторожности из-за высокой коррозионной активности и лакриматорного действия.

Применение:

Этилмалонилхлорид используется как ключевой реагент в синтезе: 1) Жидкокристаллических метанофуллеродендримеров для оптоэлектронных устройств; 2) 3,5-дизамещенных производных 1,2,4-оксадиазола — перспективных пептидомиметических структур для фармацевтики; 3) 3-пирролин-2-онов через амидирование с пропаргиламинами с последующей 5-экзо-диг циклизацией под действием основания. Как универсальный ацилирующий агент, он эффективно взаимодействует с пропаргиловыми спиртами, гидразинами и аминами, образуя сложные эфиры, гидразиды и амиды. В НПО ЭкоТек соединение применяется для разработки новых материалов и биологически активных соединений, включая фотохромные системы и ингибиторы ферментов. Реакции проводят в безводных условиях (часто с использованием оснований для связывания HCl), контролируя температуру из-за экзотермичности процесса.