Бис(триметилсилил)ацетилен

Описание:

Бис(триметилсилил)ацетилен (БТМСА) выступает в роли нуклеофила в реакциях ацилирования и алкилирования по типу Фриделя-Крафтса. Он вступает в реакции катализируемого родием присоединения к диарилацетиленам, а также в циклоаддицию с 1,5-гексадиинами в присутствии CpCo(CO)2 (Cp=циклопентадиенил) с образованием бензоциклобутиренов. Структура БТМСА характеризуется центром инверсии на тройной связи (длина связи = 1,208(3)Å). Описана катализируемая TiCl4-Et2AlCl реакция Дильса-Альдера с норборнадиеном. Вещество представляет собой летучую бесцветную жидкость с характерным запахом. Бис(триметилсилил)ацетилен активно применяется в органическом синтезе для создания сложных молекулярных систем, включая природные соединения и металлоорганические комплексы. Его уникальная электронная структура способствует высокой реакционной способности в различных превращениях.

Применение:

Бис(триметилсилил)ацетилен (БТМСА) использовался в качестве исходного реагента при синтезе функционализированных 4-R-1,2-бис(триметилсилил)бензолов. Он также применялся в синтезе (+)-бразиленина и комплексов типа (β-дикетонато)Ag(БТМСА). Благодаря стабилизации ацетиленовой группы силильными заместителями, БТМСА позволяет проводить реакции в мягких условиях с высокой селективностью. Соединение востребовано в фармацевтическом синтезе для получения биологически активных молекул, а также в материаловедении при создании проводящих полимеров и металлорганических каркасных структур. НПО ЭкоТек обеспечивает поставки высокочистого БТМСА для исследовательских и промышленных применений.