Цианид п-толуолсульфонила

Описание:

Цианид п-толуолсульфонила представляет собой электронодефицитный нитрил, широко применяемый в органическом синтезе. Он легко вступает в гетеро-Дильс-Альдеровскую реакцию с силиловым энольным эфиром циклогексенона, образуя гидролитически неустойчивый [4+2]-аддукт. Вещество также активно участвует в [2+3]-циклоприсоединении с азидами с образованием 5-сульфонилтетразолов. Интересной особенностью является его реакция со спиртами в присутствии оснований (DBU или DABCO), приводящая к сульфинатам. Данное соединение отличается высокой реакционной способностью из-за наличия электроноакцепторной сульфонильной группы, которая активирует цианогруппу для нуклеофильных атак. При работе с ним следует соблюдать осторожность из-за токсичности и возможного выделения цианид-ионов при гидролизе. Хранят реагент в сухом прохладном месте в герметичной упаковке.

Применение:

Цианид п-толуолсульфонила находит применение в: 1) Синтезе полифункциональных нитрилов — важных промежуточных продуктов для получения фармацевтических субстанций и агрохимикатов. 2) Радикальном цианировании В-алкилкатехолборанов — методе введения цианогруппы в органические молекулы. 3) Получении 4-гидроксипиридинов через гетеро-Дильс-Альдеровскую реакцию с 1,3-бис(силиловыми) энольными эфирами. Реагент особенно востребован в тонком органическом синтезе при создании гетероциклических соединений и модификации биологически активных молекул. НПО ЭкоТек рекомендует использовать это вещество в реакциях циклоприсоединения под контролем квалифицированного персонала.