2,3-Диметокси-1,3-бутадиен

Описание:

2,3-Диметокси-1,3-бутадиен (DMEBD) — это производное 1,3-бутадиена. Исследована кинетика гидролиза 2,3-диметокси-1,3-бутадиена в присутствии кислотного катализатора. Циклоприсоединение по типу [4+2] с участием 3-нитрокумаринов и DMEBD изучено в водной среде, органическом растворителе и в безрастворительных условиях, приводя к образованию 4-замещённых 3-нитрохроманонов. Соединение образует аддукты с графеном, и химия Дильса-Альдера в этом процессе была исследована. 2,3-Диметокси-1,3-бутадиен представляет собой летучую жидкость с характерным запахом, чувствителен к влаге и воздуху, что требует особых условий хранения. Он широко используется в органическом синтезе в качестве диенофила для реакций циклоприсоединения. Интересно, что его диметиловые группы повышают электронную плотность, делая его более реакционноспособным в реакциях Дильса-Альдера по сравнению с несубституированным бутадиеном.

Применение:

2,3-Диметокси-1,3-бутадиен применяется в качестве диена для исследования реакций Дильса-Альдера на поверхности пригодного и дефектного графена. Соединение также использовалось в синтезе нового бензопентатиепин варациния трифторацетата. Оно может применяться при получении 3,4-диметокситиофена — важного промежуточного продукта для синтеза 3,4-этилендиокситиофена (EDOT), широко используемого в производстве электропроводящих полимеров. Кроме того, данное соединение способно образовывать тиоэфиры при реакции с меркаптанами в присутствии катализатора карбонила кобальта. Эти свойства делают его ценным реагентом в фармацевтическом синтезе и материаловедении, в частности при создании органических полупроводников и функциональных материалов.