2-Аминобензиламин

Описание:

2-Аминобензиламин участвует в трёхкомпонентных циклизационных реакциях с метил-3,3,3-трифторпируватом и оксосоединениями, образуя регио- и стереоизомеры тетрагидропирролохинозолинонов. Это ароматический диамин с двумя функциональными группами, способными к нуклеофильному присоединению. Широко применяется в органическом синтезе для построения гетероциклических систем. Вещество представляет собой желтоватую жидкость или кристаллы с характерным аминным запахом, требует хранения в инертной атмосфере из-за чувствительности к окислению. Реакции с участием 2-аминобензиламина отличаются высокой региоселективностью, что делает его ценным реагентом в фармацевтической химии для создания соединений с заданной стереохимией.

Применение:

2-Аминобензиламин применяется: 1) в синтезе оксима 1,2,3,4-тетрагидрохинозолина путём конденсации с 2-(нафталин-2-ил)-2-оксоацетальдегидоксимом; 2) для получения алкильных 5H-1,4-бензодиазепин-3-карбоксилатов; 3) для модификации фосфатных групп в фосфосериновых пептидах. Соединение служит ключевым строительным блоком при создании ингибиторов протеаз и нейроактивных веществ. НПО ЭкоТек рекомендует использовать данный реагент в реакциях циклизации при разработке новых фармацевтических субстанций. Особенно перспективно его применение в синтезе гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью, например, для создания противоопухолевых препаратов.