N-Ацетилцистеамин

Описание:

N-Ацетилцистеамин, также известный как N-(2-меркаптоэтил)ацетамид, представляет собой производное цистеамина. Это соединение широко используется в органическом синтезе в качестве строительного блока для получения алкилированных тиолов и тиоэфиров через реакции этерификации. Вещество представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость со специфическим запахом, хорошо растворимую в воде и полярных органических растворителях. Благодаря наличию тиольной группы, N-ацетилцистеамин проявляет высокую реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения. В биохимических исследованиях он применяется как модельное соединение для изучения метаболизма кофермента А. Соединение стабильно при комнатной температуре, но требует защиты от окисления и хранения в инертной атмосфере.

Применение:

N-Ацетилцистеамин активно используется в фармацевтическом синтезе: 1) Получение тиоэфиров SNAC (N-ацетилцистеамин тиоэфиров) реакцией с производными карбоновых кислот в присутствии 1,1′-карбонилдиимидазола (CDI). Эти соединения применяются как биоактивные молекулы-носители. 2) Синтез производных тиено[2,3-c]пиррола путём трёхкомпонентной реакции с участием 2-ацетил-3-тиофенкарбоксальдегида и различных аминов. 3) Производство карбапенемов — важного класса β-лактамных антибиотиков широкого спектра действия. В биотехнологии N-ацетилцистеамин служит ключевым интермедиатом при создании тиоэфирных линкеров для конъюгации белков. Лаборатории НПО ЭкоТек применяют это соединение при разработке новых каталитических систем и лекарственных препаратов.