N⁴-Ацетилцитозин

Описание:

N⁴-Ацетилцитозин представляет собой производное цитозина, в котором ацетильная группа присоединена к атому азота в положении 4 пиримидинового кольца. Теоретические расчеты выявили четыре стабильные конформации молекулы, включая одну с внутримолекулярным шестичленным циклом. Экспериментально изучены ИК- и КР-спектры (спектры комбинационного рассеяния) соединения в твердой фазе. Это вещество имеет важное значение в биохимических исследованиях как промежуточный продукт в синтезе нуклеозидов. N⁴-Ацетилцитозин демонстрирует уникальные фотохимические свойства и способность к образованию водородных связей, что делает его интересным объектом для изучения молекулярных взаимодействий. Его молекулярная формула — C₆H₇N₃O₂, молярная масса — 153.14 г/моль. Вещество обычно представляет собой белый или светло-бежевый кристаллический порошок, умеренно растворимый в воде и полярных органических растворителях.

Применение:

N⁴-Ацетилцитозин находит применение в органическом синтезе, прежде всего как прекурсор для получения цитидина — важного нуклеозида, входящего в состав РНК. Он также используется в синтезе модифицированных нуклеозидов, например 1-(4-азидо-4-дезокси-β-D-глюкопиранозил)цитозина, который может служить в биохимических исследованиях и разработке фармацевтических препаратов. В НПО ЭкоТек это соединение применяется при создании флуоресцентных зондов для изучения структуры нуклеиновых кислот и разработке новых противовирусных агентов. Его производные исследуются как потенциальные ингибиторы ферментов, участвующих в репликации вирусов. Благодаря способности к селективной модификации, N⁴-ацетилцитозин является ценным строительным блоком в синтезе биологически активных соединений и фармацевтических субстанций.