N-Boc-пиррол

Описание:

N-Boc-пиррол представляет собой N-защищённый пиррол. Соединение вступает в реакцию Дильса–Альдера с энантиомерно чистыми аллен-1,3-дикарбоксилатами с образованием эндо-аддуктов и сохранением конфигурации на двух вновь образованных стереогенных центрах. Также участвует в циклопропанировании с метилфенилдиазоацетатом с образованием как моноциклопропана, так и дициклопропана. Описаны реакции катализируемого иридием C-H борилирования с последующей кросс-сочетанием с 3-хлортиофеном с образованием бигетероцикла. N-Boc-пиррол используется в органическом синтезе для получения сложных гетероциклических соединений и фармацевтических промежуточных продуктов. Обладает хорошей растворимостью в органических растворителях и стабилен при комнатной температуре. Интересно, что защитная Boc-группа может быть легко удалена в мягких кислотных условиях, что делает это соединение ценным строительным блоком в синтетической химии.

Применение:

N-Boc-пиррол применяется для синтеза 1-(трет-бутоксикарбонил)-1H-пиррол-2-илбороновой кислоты путём обработки н-бутиллитием с последующей реакцией с триметилборатом. Может использоваться в качестве исходного материала для синтеза: производных тропана; N-Boc-2-(4-метоксифенил)пиррола; N-Boc-пиррол-2-илбороновой кислоты. Соединение востребовано в фармацевтической промышленности для создания ингибиторов протеаз и противовирусных препаратов. Также применяется в производстве функциональных материалов и лигандов для катализаторов. Лаборатории НПО ЭкоТек используют N-Boc-пиррол для разработки инновационных методов синтеза гетероциклических соединений.