Описание:
6-Хлорпурин (6-CIPH) — производное пурина, замещённое в положении 6, используется как противоопухолевое средство при лейкозах. Синтезируется хлорированием гипоксантина оксихлоридом фосфора в присутствии диметиланилина. Исследование методом ЯМР показало конформационные особенности продуктов реакции 6-хлорпурина с 3,4-ди-О-ацетил-D-ксилалом и 3,4-ди-О-ацетил-L-арабином. Вещество способно вступать в палладий-катализируемые кросс-сочетания с органостаннанами в 6-м положении с образованием арилированных или алкилированных продуктов. Применяется в органическом синтезе как ключевой прекурсор для создания биологически активных соединений. Физически представляет собой кристаллический порошок от белого до кремового цвета, плохо растворим в воде, но хорошо — в органических растворителях. Интересный факт: структурная модификация пуринового ядра позволяет создавать соединения с высокой избирательностью действия.
Применение:
6-Хлорпурин применяется: 1) Для получения пурина путём каталитического дегидрирования. 2) В синтезе 9-алкилированных аденинов посредством реакции Мицунобу с различными спиртами. 3) Как исходный материал для синтеза дигидроизоксазол-6-хлорпуриновых производных. Вещество востребовано в фармацевтике при разработке противоопухолевых препаратов, а также в исследовательских целях при изучении механизмов биохимических процессов. В НПО ЭкоТек обеспечивается высокая чистота реактива для критически важных синтезов.