4-Хлор-3-формилкумарин

Описание:

4-Хлор-3-формилкумарин, также известный как 4-хлор-2-оксо-2H-хромен-3-карбальдегид, представляет собой производное кумарина. Это органическое соединение с молекулярной формулой C10H5ClO3, сочетающее в себе свойства хроменового кольца, альдегидной группы и атома хлора. Вещество проявляет интересные фотофизические свойства, что делает его перспективным для создания флуоресцентных сенсоров. В кристаллическом состоянии образует светло-жёлтые игольчатые кристаллы с температурой плавления около 198-200°C. Соединение демонстрирует характерное синее свечение в УФ-свете. Важно отметить, что альдегидная группа обеспечивает высокую реакционную способность, позволяя проводить разнообразные конденсации и циклизации. Исследования НПО ЭкоТек подтвердили его стабильность при хранении в безводных условиях.

Применение:

4-Хлор-3-формилкумарин служит ключевым реагентом в органическом синтезе. В НПО ЭкоТек он применяется для получения: 1) 2-арил[1]бензопирано[4,3-c]пиразол-4(2H)-онов через конденсацию с гидразинами; 2) Биарильных лактонов (бензо[c]хромен-6-онов) путём реакции Сузуки; 3) N-моноалкилированных 4-амино-3-формилкумаринов при взаимодействии с аминами; 4) Хромено[4,3-b]хинолин-6-онов в ходе реакции Фриделя-Крафтса. Особенно ценится за способность формировать конденсированные гетероциклические системы с повышенной биологической активностью. Лаборатории НПО ЭкоТек используют его для создания потенциальных противоопухолевых агентов и флуоресцентных маркеров ДНК. Соединение требует осторожного обращения из-за раздражающих свойств.