2-Амино-3-бромпиридин

Описание:

2-Амино-3-бромпиридин — органическое соединение класса галогензамещённых амино-пиридинов. Представляет собой кристаллическое вещество от белого до светло-жёлтого цвета. Применяется в органическом синтезе как строительный блок для получения гетероциклических соединений, фармацевтических субстанций и лигандов. Из-за наличия аминогруппы в орто-положении к брому проявляет повышенную реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения и кросс-сочетания. Соединение чувствительно к влаге и свету, требует хранения в сухом прохладном месте. В реакциях часто выступает предшественником для синтеза функционализированных пиридиновых систем.

Применение:

2-Амино-3-бромпиридин используется в синтезе: 2-ациламидо-3-бромпиридинов, 2-анилино-3-бромпиридина, 3-[(2-метоксифенил)этинил]пиридин-2-амина, 3-[(4-метоксифенил)этинил]пиридин-2-амина, N-(бромпиридил)амидинов. Применяется для получения карболинов через палладий-катализируемое арилирование с последующим аминированием. Служит прекурсором для синтеза 2-амино-3-цианопиридина путём палладий-катализируемой цианирования с ферроцианидом калия в присутствии 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена [DBU]. Используется в производстве нитрозамещённых N,N’-дипиридиниламинов через реакцию кросс-сочетания с 2-хлор-3-нитропиридином в присутствии лиганда Ксантос. Также участвует в синтезе 2-амино-3-иодпиридина при реакции с иодидом натрия в присутствии иодида меди(I) и транс-N,N’-диметилциклогексан-1,2-диамина. Данное соединение востребовано в НПО ЭкоТек для разработки новых катализаторов и биологически активных молекул.