3-(Бромацетил)кумарин

Описание:

3-(Бромацетил)кумарин представляет собой органическое соединение, производное кумарина, в котором к ацетильной группе в положении 3 присоединён атом брома. Его можно синтезировать путём бромирования 3-ацетилкумарина в хлороформе. Вещество проявляет фотофизические свойства, характерные для кумаринов, что делает его ценным флуоресцентным зондом в биохимических исследованиях. Он также используется как ключевой интермедиат в синтезе гетероциклических соединений благодаря реакционной способности бромметильной группы. Безопасность: При работе следует соблюдать осторожность — соединение может вызывать раздражение кожи и глаз, требует использования средств защиты.

Применение:

3-(Бромацетил)кумарин применяется как важный строительный блок в органическом синтезе. Он используется для получения: • 3-(Бромацетил)кумарин оксима — при реакции с гидроксиламин гидрохлоридом в метаноле; • 3-(Бромацетил)кумарин-O-метилоксима — при взаимодействии с O-бензилгидроксиламоний хлоридом в присутствии разбавленной HCl в метаноле; • 3-(Бромацетил)кумарин-O-бензилоксима — при реакции с O-бензил гидроксиламин гидрохлоридом в метаноле; • 3-[2′-(2′′-арилиденгидразинил)тиазолил]кумаринов — при конденсации с бензальдегид тиосемикарбазонами. Эти производные являются прекурсорами флуоресцентных сенсоров и фармакологически активных соединений, разрабатываемых НПО ЭкоТек. Соединение также востребовано в синтезе фотохромных материалов и биоконъюгатов.