4-Амино-7-хлоро-8-метилхинолин

Описание:

4-Амино-7-хлоро-8-метилхинолин — органическое соединение класса хинолинов. Это гетероциклическое вещество с характерной ароматической структурой, содержащее атом азота. Его химическая формула C₁₀H₉ClN₂. Вещество представляет собой кристаллический порошок от белого до светло-бежевого цвета с температурой плавления около 180-185°C. Обладает умеренной растворимостью в полярных органических растворителях (таких как этанол, метанол) и ограниченной растворимостью в воде. Хинолиновые производные широко применяются в синтезе фармацевтических препаратов, фотосенсибилизаторов и жидкокристаллических материалов. Особый интерес представляет его использование в создании противомалярийных средств и антибиотиков, а также в качестве промежуточного продукта при производстве красителей и катализаторов. Благодаря наличию аминогруппы в положении 4 и хлорзаместителя в положении 7, соединение проявляет высокую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. При работе с веществом необходимо соблюдать меры предосторожности: использовать защитные перчатки и очки, избегать вдыхания пыли.

Применение:

4-Амино-7-хлоро-8-метилхинолин находит применение в фармацевтической промышленности в качестве ключевого интермедиата для синтеза противомалярийных препаратов (например, производных хлорохина). В НПО ЭкоТек это соединение используется при разработке новых антибактериальных агентов, проявляющих активность против грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов. В химическом синтезе вещество служит прекурсором для получения сложных гетероциклических систем методом циклизации. Оно также востребовано в производстве фотохромных материалов и органических полупроводников. В аналитической химии применяется как хелатирующий агент для определения ионов металлов. При работе с соединением рекомендуется проводить реакции в инертной атмосфере (азот или аргон) для предотвращения окисления аминогруппы. Оптимальные растворители для реакций: диметилформамид, ацетонитрил и тетрагидрофуран.