изоксазол-4-карбоновая кислота

Описание:

Изоксазол-4-карбоновая кислота — гетероциклическое органическое соединение, сочетающее структуру изоксазола с карбоксильной группой в положении 4. Молекулярная формула: C₄H₃NO₃. Вещество представляет собой белый или светло-бежевый кристаллический порошок с температурой плавления около 184-186°C. Обладает умеренной растворимостью в полярных органических растворителях (метанол, этанол, диметилсульфоксид) и ограниченной — в воде. Химически проявляет свойства типичной карбоновой кислоты: образует соли, сложные эфиры и амиды. Основное применение находит в фармацевтическом синтезе как строительный блок для создания биологически активных молекул, включая противовоспалительные и антибактериальные препараты. Также используется в научных исследованиях в качестве лиганда в координационной химии и прекурсора для синтеза функционализированных гетероциклов. При работе рекомендуется соблюдать стандартные меры предосторожности: использовать перчатки и защитные очки, избегать вдыхания пыли. Хранить в сухом прохладном месте в герметичной таре.

Применение:

Изоксазол-4-карбоновая кислота широко применяется в органическом синтезе как ключевой интермедиат. В фармацевтической промышленности служит основой для разработки ингибиторов циклооксигеназы-2 (COX-2) и противотуберкулёзных соединений. В агрохимии используется при создании фунгицидов и регуляторов роста растений. В научных исследованиях применяется для синтеза хелатирующих агентов и флуоресцентных зондов. Специалисты НПО ЭкоТек рекомендуют её для: 1) получения производных путём амидирования или этерификации; 2) создания библиотек гетероциклических соединений методом комбинаторной химии; 3) модификации пептидов с целью улучшения их биодоступности. Оптимальные условия реакций: ацилирование с использованием хлорангидридов (SOCl₂, (COCl)₂) или катализаторов конденсации (DCC, HOBt).