3-Фенилмолочная кислота

Описание:

3-Фенилмолочная кислота (C₉H₁₀O₃) — органическое соединение класса гидроксикислот, структурно представляющее собой производное молочной кислоты с фенильным заместителем. Это белое или светло-жёлтое кристаллическое вещество, растворимое в этаноле, диэтиловом эфире и горячей воде, но плохо растворимое в холодной воде. Кислота проявляет биологическую активность и встречается в природе в некоторых ферментированных продуктах. В промышленности применяется как промежуточный реагент в органическом синтезе, а также изучается как потенциальный антимикробный агент в пищевой индустрии. Физические свойства: температура плавления ~130°C, оптически активные формы могут проявлять разные биологические эффекты.

Применение:

3-Фенилмолочная кислота используется как реагент в органическом синтезе для получения: 1) О-Ацетил-3-фенилмолочной кислоты при взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии пиридина; 2) Этилового эфира 2-оксо-1-(фенилметил)-2-[(фенилметил)амино]этилкарбоната в результате однопоточевой реакции с 2-этокси-1-(этоксикарбонил)-1,2-дигидрохинолином (EEDQ) и анилином; 3) Фенилметил-1,3-диоксолан-2,4-диона путём реакции конденсации с трихлорметилхлорформиатом (дифосгеном) на активированном угле. Вещество также применяется в биологических исследованиях для изучения: энантиоселективности липаз в реакциях трансацилирования, окисления гликолатоксидазой и каталазой. В НПО ЭкоТек соединение используется для разработки новых каталитических систем и исследования антимикробных свойств в пищевых матрицах.