Тиофенол 97% для органического синтеза

Описание:

Тиофенол (бензентиол) — органическое серосодержащее соединение, используемое в качестве промежуточного продукта для синтеза полимеров и фармацевтических веществ. Это бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, напоминающим запах чеснока или тухлых яиц. Тиофенол хорошо растворим в органических растворителях, таких как этанол и диэтиловый эфир, но плохо растворим в воде. Его химическая активность обусловлена наличием тиольной группы (-SH), что позволяет ему участвовать в реакциях нуклеофильного замещения и присоединения. В промышленности тиофенол применяется при производстве инсектицидов, гербицидов и фунгицидов, а также в качестве реагента в органическом синтезе. Интересный факт: несмотря на токсичность, тиофенол используется в микроколичествах как ароматизатор в пищевой промышленности (код FEMA 3616).

Применение:

Тиофенол широко применяется в органическом синтезе благодаря своей реакционной способности. Он может участвовать в следующих ключевых реакциях: 1) Асимметричное Михаэлево присоединение к диизопропилмалеину в присутствии каталитического количества цинхонина с образованием (S)-(−)-диизопропилфенилтиосукцината — промежуточного продукта для синтеза (R)-(+)-3,4-эпокси-1-бутанола. 2) Регио- и стереоселективное 1,4-присоединение к алкенилиденциклопропанам с образованием эндо- или цис-винилсульфидных аддуктов, критический этап в синтезе караханаенона. 3) Диастереоселективное присоединение к (S)-N-(α,β-ненасыщенным карбонильным)-γ-[(тритилокси)метил]-γ-бутиролактамам с образованием соответствующих β-(фенилтио)карбоксилатов. Эти реакции демонстрируют ценность тиофенола как строительного блока для сложных молекул в фармацевтике и тонком органическом синтезе, особенно при создании стереохимически сложных соединений.