Пивалиновая кислота

Описание:

Пивалиновая кислота (триметилуксусная кислота) представляет собой карбоновую кислоту с формулой (CH₃)₃CCO₂H. Благодаря своей стерически объёмной структуре, она широко применяется в органическом синтезе в качестве лиганда для получения кластеров церия(IV) и других металлов. Её уникальные свойства обусловлены наличием трет-бутильной группы, которая обеспечивает повышенную устойчивость к декарбоксилированию и способствует образованию стабильных комплексов. Пивалиновая кислота также используется для защиты функциональных групп в синтетической химии. Физически это белое кристаллическое вещество с характерным запахом, умеренно растворимое в воде и хорошо растворимое в органических растворителях. Интересный факт: несмотря на разветвлённую структуру, она обладает неожиданно высокой температурой плавления (35 °C) из-за плотной упаковки молекул в кристаллической решётке.

Применение:

Пивалиновая кислота применяется: 1) В качестве ко-катализатора с палладием для арилирования неактивированных аренов и N-гетероциклов. 2) Как добавка для облегчения карбонилирующих реакций Сузуки с использованием наночастиц палладия в качестве катализатора, что позволяет синтезировать биарилкетоны из арилиодидов и арилбороновых кислот. 3) В реакциях циклизации бензамидов с алкинами для получения изохинолонов в присутствии 8-аминохинолинового лиганда и кобальтового катализатора. Дополнительно, её стерические свойства делают её ценным реагентом для синтеза стерически затруднённых соединений, в производстве полимерных стабилизаторов и фармацевтических промежуточных продуктов. НПО ЭкоТек рекомендует использовать пивалиновую кислоту высокой чистоты для достижения воспроизводимых результатов в каталитических системах.