Fmoc-Лизин(Dde)-OH

Описание:

Fmoc-Lys(Dde)-OH представляет собой квазиортогонально защищенное производное лизина для твердофазного синтеза пептидов по Fmoc-стратегии. Группа Fmoc селективно удаляется пиперидином, а группа Dde — 2% гидразином в ДМФА [1]. При удалении Dde в присутствии защитных групп алкильного типа в раствор деблокирования необходимо добавлять аллиловый спирт для предотвращения восстановления алкильной группы [2]. Данное соединение применяется в синтезе разветвленных пептидов [1], диэпитопных пептидов [3], молекул MAP-core и липо-MAP [4,5], циклических пептидов [6], TASP-молекул [7], шаблонов для комбинаторной химии [8] и синтетических белков [9], а также для модификации пептидов по боковой цепи лизина [10-14]. Отмечены случаи миграции Dde-группы с боковой цепи лизина на незащищенную боковую цепь другого остатка лизина [15] и с β-аминогруппы на α-аминогруппу Dpr [16]. Для предотвращения миграции рекомендуется использовать Fmoc-Lys(ivDde)-OH (852082) или DBU/ДМФА (2:98) для удаления Fmoc-группы [15,17]. Полная ортогональность Dde и Fmoc достигнута при использовании гидроксиламина для удаления Dde [18]. Вещество поставляется НПО ЭкоТек с гарантией качества ≥98% (ТСХ) и применяется в научных исследованиях и разработке фармацевтических препаратов. Физические свойства: белый кристаллический порошок, растворим в ДМФА, ДМСО, умеренно растворим в дихлорметане. Хранить в сухом прохладном месте.

Применение:

Fmoc-Lys(Dde)-OH используется в твердофазном синтезе пептидов для селективной защиты боковой цепи лизина. Применяется при создании сложных пептидных структур: разветвленных пептидов, циклических соединений, синтетических белков и комбинаторных библиотек. Особенно востребован в разработке вакцин, синтетических антигенов и лекарственных пептидов благодаря возможности контролируемого введения функциональных групп.