3-(4-Бромфенил)-3-(трифторметил)-3H-диазирин

Описание:

3-(4-Бромфенил)-3-(трифторметил)-3H-диазирин представляет собой строительный блок, совместимый с реакцией Сузуки-Мияуры (S−M), специально разработанный для создания фотоаффинных зондов (PAPs). Фотоаффинное мечение (PAL) активно применяется в химической биологии и исследованиях по разработке лекарств для изучения белкового профилирования; ковалентных ингибиторов; белково-белковых взаимодействий и комплексов; а также для идентификации, валидации и изучения взаимодействия с мишенями. Диазирины являются востребованными фотоактивируемыми группами в химических зондах, однако их введение не всегда является простой задачей. Для решения этой проблемы Ичииши и др. разработали условия реакции Сузуки-Мияуры, совместимые с диазириновой группой, продемонстрировав эффективность и масштабируемость при минимальном воздействии на диазирин. Продукт может использоваться с линейкой фотодиодов НПО ЭкоТек: Penn PhD (Z744035) и SynLED 2.0 (Z744080).

Применение:

Данное соединение служит ключевым интермедиатом при конструировании фотоаффинных зондов. Оно содержит бромидный фрагмент, позволяющий проводить кросс-сочетание по Сузуки-Мияуре, что открывает возможности для введения различных биологически значимых структур. Диазириновая группа активируется УФ-светом (350–365 нм), образуя карбены, способные к селективному ковалентному связыванию с молекулами-мишенями. Применяется в исследованиях по идентификации белков-мишеней, изучению механизмов действия лекарств, анализу белковых комплексов и разработке ковалентных ингибиторов. Физические свойства: белое или светло-желтое кристаллическое вещество, чувствительное к свету и нагреванию. Требует хранения в темноте при низких температурах. Интересный факт: трифторметильная группа повышает липофильность соединения, улучшая его проникновение через клеточные мембраны.