Карбонат (E)-циклоокт-4-енила и 2,5-диоксо-1-пирролидинила

Описание:

Карбонат (E)-циклоокт-4-енила и 2,5-диоксо-1-пирролидинила (CAS: 1191901-33-3) — сложное органическое соединение, функционализированное производное циклооктена с NHS-эфирной группой. Этот реагент предназначен для селективного мечения аминогрупп в биомолекулах с последующим использованием в мечении без меди. Физические свойства: типично белый или светло-жёлтый порошок, растворим в органических растворителях (ДМСО, ацетонитрил), чувствителен к влаге. Хранить при -20°C в сухой атмосфере. Интересный факт: реакция транс-циклооктена с тетразеинами — самая быстрая биосовместимая реакция клик-химии, достигающая скоростей до 105 М⁻¹с⁻¹.

Применение:

Карбонат (E)-циклоокт-4-енила и 2,5-диоксо-1-пирролидинила применяется для синтеза ванкомицин-TCO, который связывается с клеточной стенкой грамположительных бактерий. Меченые бактерии затем реагируют с тетразин-декорированными магнитно-флуоресцентными наночастицами в ортогональной реакции. Этот метод биоортогонального мечения эффективен для детекции грамположительных бактерий. Реагент служит сукцинимидилкарбонатом / NHS-функционализированным производным циклооктена для введения циклопропильной группы в аминосодержащие соединения или биомолекулы. Циклооктены применяются в бесмедных клик-реакциях циклоприсоединения с 1,2,4,5-тетразеинами. Данное соединение реагирует с тетразин-функционализированными соединениями без катализатора, образуя стабильную ковалентную связь. Реакция 4+2 дильс-альдерового циклоприсоединения с обратным электронным требованием между транс-циклооктеном и тетразеинами — самая быстрая биосовместимая лигирующая технология, широко используемая в биологическом мечении и визуализации. НПО ЭкоТек обеспечивает высокую чистоту реагента для точных исследований.