Триметилсилил трифторометансульфонат

Описание:

Триметилсилил трифторометансульфонат — это химическое соединение, используемое в органическом синтезе. Оно представляет собой сильный агент для силилирования, который часто применяется для синтеза триметилсилил-еноловых эфиров из эфиров α-диазоацетоуксусной кислоты. Данное вещество также используется для активации бензильных и аллильных эфиров при алкилировании сульфидов. Интересной особенностью является его способность способствовать превращению аддуктов Дильса-Альдера в циклогексеноны без образования побочного продукта — метоксикетона. Это мощная кислота Льюиса, особенно в ацетонитриле.

Применение:

Триметилсилил трифторометансульфонат используется в комбинации с бор-трифторидным эфиром для медно-катализируемого асимметричного аллильного алкилирования аллилбромидов, хлоридов и эфиров с помощью органолитиевых реагентов в присутствии хирального лиганда. Его также применяют при циклизации, подобной циклизации Дикмана, для эфироимидов и диэфиров. Кроме того, он может катализировать ацилирование спиртов ангидридами кислот, восстановительное соединение карбонильных соединений с триалкилсиланами для формирования симметричных эфиров и гликозидирование 4-диметоксидоксиновых производных с 1-O-ацил-L-даунозаминовыми производными.