2-{2-[2-(2-Меркаптоэтокси)этокси]этокси}этанол

Описание:

2-{2-[2-(2-Меркаптоэтокси)этокси]этокси}этанол — органическое соединение, содержащее тиоловую группу (-SH) и гидроксильную группу (-OH), соединённые триэтиленгликолевым мостиком. Это вязкая прозрачная жидкость со слабым характерным запахом, хорошо растворимая в воде и многих органических растворителях. Благодаря наличию меркаптогруппы соединение активно участвует в реакциях образования дисульфидных связей, что делает его ценным реагентом в биоконъюгации и модификации поверхностей. Особенностью молекулы является сочетание гидрофильных этиленгликолевых фрагментов и реакционноспособной тиольной группы, обеспечивающее уникальные свойства для создания функциональных материалов с контролируемой смачиваемостью и биосовместимостью.

Применение:

Соединение применяется как ключевой строительный блок в органическом синтезе. Например, оно используется для получения флуоресцентного аналога противоопухолевого агента — 2-(2-(2-((7-нитробензо[c][1,2,5]оксадиазол-4-ил)тио)этокси)этокси)этанола, который проявляет повышенную активность в отношении глутатион-S-трансферазы (GST) и обладает улучшенной водорастворимостью по сравнению с исходным соединением NBDHEX. Исследования демонстрируют его перспективность как терапевтического средства против меланомы. Другие применения: создание ультратонких белкорезистентных монослоёв за счёт формирования дисульфидных связей с золотыми поверхностями, модификация пептидов и малых молекул путём PEG-илирования для повышения стабильности и растворимости, а также конструирование плотноупакованных монослоёв с гидрофильными олигоэтиленгликолевыми фрагментами для минимизации неспецифической адсорбции белков в биосенсорах.