Гидразид N-(ε-малеимидокапроновой кислоты) соль трифторуксусной кислоты (EMCH)

Описание:

Гидразид N-(ε-малеимидокапроновой кислоты) соль трифторуксусной кислоты (EMCH) — это гетеробифункциональный, водорастворимый сшивающий агент с проницаемостью через мембраны. Соединение содержит реакционноспособную по сульфгидрильным группам малеимидную группу и карбонилреактивную гидразидную группу, разделённые спейсером из 6 атомов углерода. Малеимиды реагируют с сульфгидрильными группами при pH 6,5–7,5 с образованием стабильных тиоэфирных связей и высвобождением уходящей группы. Белки с остатками цистеина, не участвующими в образовании дисульфидных связей, являются мишенями для малеимидных групп. Карбонильные группы, хотя и не встречаются естественным образом на белках, могут быть созданы путём восстановления сахаров с образованием альдегидов, которые реагируют с гидразидами при pH 5,5–7,5. Применяется для конъюгации антител, белков и пептидов в биохимических исследованиях и иммуноанализах. Соль трифторуксусной кислоты обеспечивает повышенную растворимость в воде и стабильность при хранении. Интересно, что спейсерная цепь из шести углеродных атомов оптимизирует расстояние для эффективного сшивания без стерических помех.

Применение:

EMCH широко используется в биохимии и молекулярной биологии для создания конъюгатов антител, пептидов и белков. Применяется в разработке иммуноанализов, иммуногистохимии и создании флуоресцентных меток. Соединение позволяет избирательно модифицировать сульфгидрильные группы цистеина малеимидным концом и альдегидные группы (образованные окислением гликанов) гидразидным концом. Особенно востребован для создания стабильных конъюгатов с сохранением биологической активности. Рабочий pH для реакции с тиолами: 6,5–7,5, с альдегидами: 5,5–7,5. Техника применения включает инкубацию с целевыми молекулами в буферных растворах с последующей очисткой. НПО ЭкоТек рекомендует использовать высокоочищенные реагенты для воспроизводимости результатов.