1-Метил-L-триптофан

Описание:

1-Метил-L-триптофан — это производная аминокислоты триптофана, где атом водорода в индольном кольце замещён метильной группой. Данное соединение представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок с молекулярной формулой C₁₂H₁₄N₂O₂ и молярной массой 218,25 г/моль. Оно обладает хиральностью и относится к L-стереоизомерам, что важно для его биологической активности. Вещество слаборастворимо в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО) и метанол. Химическое название согласно номенклатуре IUPAC: (S)-2-амино-3-(1-метил-1H-индол-3-ил)пропановая кислота. Используется НПО ЭкоТек в качестве ключевого строительного блока в органическом синтезе.

Применение:

1-Метил-L-триптофан применяется НПО ЭкоТек в следующих областях: 1) В качестве лиганда на основе L-триптофана для региоселективного катализируемого медью N2-арилирования 1,2,3-триазолов. 2) Как ключевой исходный материал для полного синтеза природного алкалоида (−)-ардимина, обладающего противоопухолевой активностью. 3) При создании циклических пептид-функционализированных наночастиц золота для систем доставки лекарственных средств. Благодаря своей структурной модификации, соединение демонстрирует улучшенную стабильность по сравнению с триптофаном и может использоваться в исследованиях иммунологии, особенно в изучении индоламин-2,3-диоксигеназы (IDO) — фермента, регулирующего иммунный ответ.