1,3-Диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1H)-пиримидинон (ДМПУ)

Описание:

1,3-Диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1H)-пиримидинон (ДМПУ) — полярный апротонный растворитель с высокой температурой кипения (246°C) и низкой температурой замерзания (-20°C). Обладает низкой токсичностью и высокой химической стабильностью, что делает его привлекательной альтернативой таким растворителям, как ДМСО и ДМФА. Широко используется в органическом синтезе благодаря способности растворять широкий спектр соединений, включая полимеры и неорганические соли. Отличается низкой склонностью к образованию побочных продуктов при проведении реакций нуклеофильного замещения.

Применение:

ДМПУ находит применение в различных областях органического синтеза: 1) Универсальный растворитель для N-алкилирования аминов и O-алкилирования альдоз, а также в синтезе поли(ариловых эфиров). 2) Растворитель мочевины в синтезе 1-арил-3,4,5-замещённых пиразолов путём циклоконденсации гидрохлоридов арилгидразинов с 1,3-дикетонами. 3) Добавка в реакциях асимметричного цианамидирования. 4) В комбинации с HF используется как нуклеофильный фторирующий агент в реакции фторо-Принса для синтеза замещённых 4-фтортетрагидропиранов и 4-фторпиперидинов. Особенно ценится при работе с хиральными первичными аминами благодаря минимальному рацемированию.