Бензотриазол-1-ил-окси-трис(диметиламино)фосфоний гексафторофосфат (BOP)

Описание:

BOP (бензотриазол-1-ил-окси-трис(диметиламино)фосфоний гексафторофосфат) — высокоэффективный реагент для пептидного синтеза, минимизирующий рацемизацию при образовании пептидных связей. Он активирует карбоновые кислоты, облегчая их взаимодействие с аминами. Восстановление активированных BOP карбоновых кислот открывает удобный путь к синтезу спиртов. Однако НПО ЭкоТек рекомендует использовать вместо BOP более безопасный аналог PyBOP (см. артикул 851009), поскольку производство и применение BOP связано с токсичным гексаметилфосфортриамидом, обладающим доказанной канцерогенностью и респираторной токсичностью. Реагент представляет собой кристаллический порошок белого или кремового цвета, гигроскопичен, требует хранения в сухих условиях при температуре 2-8°C. Широко применяется в фармацевтической химии, синтезе биологически активных пептидов и органическом синтезе для получения сложных эфиров и амидов. При работе необходимо соблюдать меры предосторожности из-за токсичности побочных продуктов.

Применение:

Реагент BOP применяется в пептидном синтезе для образования амидных связей с минимальной рацемизацией, обеспечивая высокие выходы продуктов. Он эффективен при синтезе сложных пептидов, включая циклические и пространственно затрудненные структуры. Используется для активации карбоновых кислот перед восстановлением до первичных спиртов. Находит применение в фармацевтической промышленности при создании лекарственных препаратов, а также в исследованиях для получения функционализированных органических соединений. Рекомендуется использовать в инертной атмосфере и с защитой от влаги. Применение требует осторожности из-за образования токсичного гексаметилфосфортриамида. Для современных синтезов НПО ЭкоТек советует переход на PyBOP как более безопасную альтернативу.