Fmoc-4-(трифторметил)-L-фенилаланин

Описание:

Fmoc-4-(трифторметил)-L-фенилаланин — это защищенная аминокислота, широко используемая в твердофазном синтезе пептидов. Соединение содержит флуоренилметоксикарбонильную (Fmoc) защитную группу, которая обеспечивает ортогональную защиту аминогруппы и может быть удалена в мягких щелочных условиях. Наличие трифторметильной группы в пара-положении фенильного кольца придает аминокислоте повышенную гидрофобность и электронно-акцепторные свойства, что делает её ценной для модификации пептидов с целью улучшения их биологической активности, стабильности и фармакокинетических свойств. Соединение представляет собой белый или светло-желтый кристаллический порошок, хорошо растворимый в полярных апротонных растворителях, таких как диметилформамид (DMF) и дихлорметан (DCM). Чистота ≥97% (ВЭЖХ) гарантирует высокую эффективность в синтетических приложениях.

Применение:

Fmoc-4-(трифторметил)-L-фенилаланин применяется преимущественно в фармацевтических исследованиях и разработке биоактивных пептидов. Он служит ключевым строительным блоком при создании аналогов пептидов с модифицированными свойствами: повышенной устойчивостью к протеолитической деградации, улучшенной мембранной проницаемостью и усиленным сродством к целевым рецепторам. Особенно востребован в синтезе ингибиторов ферментов, антимикробных пептидов и лигандов для молекулярного узнавания. Трифторметильная группа способствует изучению стерических и электронных эффектов в структуре пептида. Рекомендуется для использования в автоматизированных синтезаторах пептидов с активацией карбоксильной группы реагентами на основе фосфония или урония. Применение этого производного позволяет получать высокочистые пептиды с предсказуемой вторичной структурой.