Fmoc-Cys(STmp)-OH

Описание:

Fmoc-Cys(STmp)-OH представляет собой специализированное производное цистеина, применяемое в твёрдофазном пептидном синтезе (SPPS) с использованием Fmoc-стратегии. Ключевой особенностью является наличие защитной группы STmp (2,4,6-триметоксифенилтио), которая обеспечивает региоселективное формирование дисульфидных мостиков в пептидах. Группа STmp устойчива к действию пиперидина (стандартный реагент для удаления Fmoc-группы), но легко удаляется мягким тиолизом с использованием восстановителей, таких как дитиотреитол (DTT). По данным исследований Альберисио, для удаления четырёх групп STmp в твёрдой фазе достаточно трёх пятиминутных обработок 0,1 М N-метилморфолином (NMM) в ДМФА с добавлением 5% DTT. Это соединение особенно ценно для синтеза сложных пептидов с множественными дисульфидными связями, таких как инсулин и его аналоги. Применяется в научных исследованиях и разработке фармацевтических препаратов.

Применение:

Применение Fmoc-Cys(STmp)-OH: Региоспецифический синтез аналогов инсулина путём контролируемого формирования дисульфидных связей. Поэтапное введение дисульфидных мостиков в пептидные структуры. Синтез человеческого инсулиноподобного пептида 6 (INSL6). Используется в Fmoc-твёрдофазном пептидном синтезе для создания биологически активных пептидов с точной пространственной конфигурацией.