Описание:
Fmoc-Dab(ivDde)-OH — это ортогонально защищенное производное диаминобутановой кислоты, основанное на стерически затрудненном варианте Dde под названием ivDde. Защитная группа ivDde в боковой цепи значительно более устойчива к пиперидину по сравнению с Dde и менее склонна к миграции с защищенных на незащищенные боковые цепи [1], а также с боковой цепи на γ-аминогруппу [2]. При удалении ivDde в присутствии аллильных защитных групп в раствор деблокирования следует добавлять аллиловый спирт для предотвращения восстановления аллильной группы [3]. Это соединение широко применяется в твердофазном пептидном синтезе (SPPS) с использованием стратегии Fmoc/t-Bu. Молекула содержит два защитных слоя: Fmoc-группу для защиты α-аминогруппы и ivDde-группу для защиты боковой цепи. Это позволяет проводить селективное удаление защитных групп на разных стадиях синтеза. Fmoc-Dab(ivDde)-OH представляет собой белый кристаллический порошок, растворимый в полярных апротонных растворителях, таких как ДМФА и ДМСО. Температура плавления составляет приблизительно 150-152°C. Вещество стабильно при комнатной температуре при хранении в сухом виде. Применяется для введения диаминобутирильных остатков в пептидные цепи с контролируемой защитой функциональных групп. Технические статьи и протоколы, связанные с расщеплением и деблокированием в Fmoc SPPS, доступны в НПО ЭкоТек. Литературные ссылки: [1] S. R. Chhabra et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1603. [2] R. Wilhelm, личное сообщение. [3] B. Rohwedder et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175. [4] S. K. Sharma et al. (1999) J. Peptide Res., 53, 501.
Применение:
Fmoc-Dab(ivDde)-OH применяется в пептидном синтезе для введения ортогонально защищенных остатков диаминобутановой кислоты (Dab). Соединение позволяет проводить селективное удаление защитных групп: Fmoc удаляется пиперидином, а ivDde — гидразином. Основное применение — построение сложных пептидов с разветвленными цепями и линкерами. Особенно полезно при синтезе пептидов, требующих последующей модификации боковых цепей, таких как конъюгация с флуоресцентными метками, биотином или другими молекулами. Благодаря повышенной стабильности ivDde группа минимизирует побочные реакции во время стандартных циклов синтеза. Используется в автоматизированных синтезаторах пептидов. В НПО ЭкоТек доступны детальные протоколы работы с данным производным. Применяется в фармацевтических исследованиях, разработке диагностических препаратов и биоконъюгации.