Fmoc-(FmocHmb)Ala-OH

Описание:

Защита амидных связей группой Hmb продемонстрировала способность подавлять агрегацию «сложных» пептидов при Fmoc SPPS (твёрдофазном синтезе пептидов), что приводит к получению продуктов повышенной чистоты [1-6]. Сохранение Hmb-групп после отщепления пептида может значительно улучшить растворимость защищённых пептидных фрагментов [7,8] и ранее нерастворимых последовательностей [9-11]. Более того, использование Hmb-защищённого производного для включения остатка, связанного с карбоксильной группой аспарагиновой кислоты (Asp) или аспарагина (Asn), подавляет образование побочных продуктов аспартимида и пиперидина [12-14]. Сравнение эффективности Hmb и псевдопролинов в предотвращении агрегации представлено в [15]. Связанные протоколы и технические статьи: Протоколы отщепления и деблокирования для Fmoc SPPS. Литературные ссылки: [1] T. Johnson, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369; [2] C. Hyde, et al. (1994) Int. J. Peptide Protein Res., 43, 431; [3] L. C. Packman, et al. (1994) Pept. Res., 7, 125; [4] T. Johnson, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 463; [5] R. G. Simmonds (1996) Int. J. Peptide Protein Res., 47, 36; [6] T. Johnson, et al. (1995) Lett. Pept. Sci., 1, 11; [7] M. Quibell, et al. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 11656; [8] M. Quibell, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1227; [9] M. Quibell, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 2237; [10] M. Quibell, et al. (1994) J. Org. Chem., 59, 1745; [11] M. Quibell, et al. (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2019; [12] M. Quibell, et al. (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2343; [13] L. C. Packman (1995) Tetrahedron Lett., 36, 7523; [14] J. Offer, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 175; [15] W. R. Sampson, et al. (1999) J. Peptide Sci., 5, 403.

Применение:

Fmoc-(FmocHmb)Ala-OH применяется в качестве защищённой аминокислоты для твёрдофазного синтеза пептидов (Fmoc SPPS). Его ключевое преимущество — способность предотвращать агрегацию пептидных цепей за счёт двойной защиты амидной группы Hmb, что особенно критично при работе со «сложными» последовательностями, склонными к образованию β-листов. Это вещество существенно повышает чистоту целевых пептидов, улучшает растворимость промежуточных продуктов и подавляет побочные реакции при синтезе фрагментов, содержащих Asp/Asn. Идеально подходит для синтеза длинных или гидрофобных пептидов в исследовательских и фармацевтических лабораториях. Применяется по стандартным протоколам Fmoc SPPS с использованием диизопропилкарбодиимида (DIC) и оксима (OxymaPure®) в качестве активаторов.