Fmoc-L-глутаминовая кислота γ-(2-фенилизопропиловый эфир)

Описание:

Квазиортогонально защищённое производное глутаминовой кислоты. Защитная 2-фенилизопропильная группа может быть селективно удалена в присутствии tBu-содержащих защитных групп обработкой 1% раствором трифторуксусной кислоты (TFA) в дихлорметане [1], что делает данный реагент исключительно полезным инструментом для синтеза циклических пептидов методом Fmoc SPPS [2] или при создании комбинаторных библиотек. Для получения пептидов с лактамными мостиками между боковыми цепями непосредственно на смоле особенно эффективно сочетание Lys(Mtt) и Glu(O-2-PhiPr), поскольку обе защитные группы могут быть сняты одновременно в одну стадию. Протоколы и технические статьи НПО ЭкоТек: Протоколы снятия защиты и отщепления для Fmoc SPPS. Литературные ссылки: [1] C. Yue и соавт. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 323; [2] F. Dick и соавт. в сборнике ‘Peptides 1996, Proc. of 24th European Peptide Symposium’, R. Ramage & R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1998, стр. 339. Данное соединение демонстрирует высокую химическую селективность при многостадийном синтезе, позволяя контролируемо вводить функциональные группы. Кристаллическое вещество белого или кремового цвета, растворимое в полярных апротонных растворителях (ДМФА, ДМСО), но нерастворимое в воде. Хранить при температуре -20°C в сухом месте. Применяется в фармацевтических исследованиях для разработки инновационных пептидных препаратов.

Применение:

Используется в твёрдофазном синтезе пептидов (SPPS) методом Fmoc/Boc-химии для введения защищённой глутаминовой кислоты. Ключевое применение: синтез циклических пептидов через образование лактамных мостиков между боковыми цепями лизина и глутаминовой кислоты. Применяется при создании комбинаторных библиотек пептидов и разработке терапевтических препаратов, включая ингибиторы протеаз и антимикробные пептиды. Обеспечивает селективную деблокировку карбоксильной группы в мягких условиях, недоступную для традиционных защитных групп. Технические рекомендации НПО ЭкоТек: для эффективного использования в автоматизированных синтезаторах пептидов рекомендуется предварительно активировать соединение с помощью HATU/DIPEA в безводном ДМФА. Контроль качества осуществляется методом ВЭЖХ с УФ-детектированием.