Fmoc-S-п-метоксибензилселеноцистеин

Описание:

Fmoc-S-п-метоксибензилселеноцистеин — это производное аминокислоты селеноцистеина, используемое в качестве строительного блока для введения селеноцистеина в пептиды методом твердофазного пептидного синтеза (ТФПС) с использованием Fmoc-стратегии. Особенность селеноцистеиновых производных — склонность к энантиомеризации при активации и образованию побочных продуктов (дегидроаланин, β-пиперидинилаланин) на последующих этапах синтеза. Для минимизации побочных реакций рекомендуется избегать методов активации с участием третичных оснований (например, HBTU, PyBOP). Отщепление пептида от смолы и снятие защитных групп с боковых цепей проводят смесями на основе трифторуксусной кислоты (ТФУ): TFA/м-крезол/тиоанизол/этандитиол/вода (80:5:5:5:5) или TFA/вода/ДХМ/TIS (89:5:5:1) при 4°C. Благодаря стабильности Se-п-метоксибензильной связи к ТФУ, эти методы обеспечивают получение пептида с защищенным селеноцистеином. Окисление пептидов, содержащих два остатка Sec(pMeOBzl), диметилсульфоксидом (5-10% в ТФУ) приводит к образованию селеноцистинильных производных. Соединение применяется в исследованиях селенопротеинов, изучении антиоксидантных свойств и разработке терапевтических пептидов. Продукт соответствует стандарту чистоты ≥98.0% (ВЭЖХ), поставляется НПО ЭкоТек для научных и промышленных нужд.

Применение:

Fmoc-S-п-метоксибензилселеноцистеин предназначен для использования в пептидном синтезе, особенно при создании селеносодержащих аналогов белков и ферментов. Основные области применения включают: 1) Исследование структуры и функции селенопротеинов (например, глутатионпероксидазы, тиоредоксинредуктазы); 2) Разработку терапевтических пептидов с усиленной антиоксидантной активностью; 3) Изучение механизмов редокс-реакций в биохимии. При работе с производным критически важно контролировать условия активации: рекомендуется использовать карбодиимиды (DIC, DCC) с добавками (HOBt, OxymaPure) без участия третичных оснований. Продукт востребован в фармакологии, биотехнологии и фундаментальных исследованиях. Поставки НПО ЭкоТек гарантируют стабильное качество реагента для воспроизводимых результатов.