Описание:
Данный строительный блок содержит O-гликозидную связь и O-ацетильную защиту, которые устойчивы как к пиперидину, так и к трифторуксусной кислоте (TFA) [1]. Это обеспечивает полную совместимость со стандартными протоколами твердофазного пептидного синтеза по методу Fmoc. Удаление ацетильных защитных групп оптимально проводить путем обработки пептидильной смолы метанольным аммиаком перед отщеплением пептида. Соединение используется для введения гликозилированных аминокислот в пептидные цепи, что важно при изучении посттрансляционных модификаций белков. Физические свойства: белый кристаллический порошок, растворим в диметилформамиде и дихлорметане. Применяется в фармацевтических исследованиях и синтезе гликопротеинов. Ссылка: J. Kihlberg в ‘Fmoc solid phase peptide synthesis: a practical approach’, W.C. Chan & P.D. White (ред.), Oxford University Press, Oxford, 2000, стр. 195.
Применение:
Fmoc-Ser(Ac3AcNH-α-Gal)-OH применяется в твердофазном пептидном синтезе (Fmoc-SPPS) для введения O-связанного α-D-галактопиранозильного остатка с N-ацетильной и O-ацетильными защитными группами. Основная сфера использования — синтез гликопептидов, моделирующих природные посттрансляционные модификации белков. После включения в пептидную цепь защитные группы удаляются метанольным аммиаком, обеспечивая сохранность гликозидной связи. Вещество востребовано в разработке терапевтических препаратов, изучении углеводно-белковых взаимодействий и создании синтетических вакцин.