Fmoc-Цис(Trt)-OH

Описание:

Fmoc-Цис(Trt)-OH — это высокочистая Fmoc-защищенная аминокислота, предназначенная для научных исследований и промышленного производства пептидов. Продукт характеризуется чрезвычайно низким содержанием примесей: дипептидов, свободных аминокислот и уксусной кислоты. Является стандартным производным для Fmoc SPPS (твердофазного синтеза пептидов) при синтезе пептидов, содержащих цистеин [1]. Группа Trt удаляется с помощью 95% трифторуксусной кислоты (TFA) с добавлением 1-5% триизопропилсилана (TIS). Для минимизации рацемизации рекомендуется использовать активацию через симметричный ангидрид или систему DIPCDI/HOBt [2,3]. При применении урониевых или фосфониевых реагентов (таких как HBTU или PyBOP®) в качестве основания настоятельно рекомендуется использовать коллидин, что существенно снижает потерю оптической чистоты при образовании пептидной связи [4]. Fmoc-Цис(Trt)-OH находит широкое применение в фармацевтике для создания терапевтических пептидов, в биохимических исследованиях структуры белка и разработке диагностических препаратов. Физические свойства: белый кристаллический порошок, растворимый в диметилформамиде и дихлорметане. Интересный факт: тритильная группа (Trt) обеспечивает высокую стабильность тиольной функции цистеина в процессе синтеза, предотвращая нежелательные побочные реакции. Литературные ссылки: [1] S. N. McCurdy (1989) Pept. Res., 2, 147. [2] T. Kaiser et al. (1996) Tetrahedron Lett., 37, 1187. [3] Y. X. Han et al. (1997) J. Org. Chem., 62, 4307. [4] Y. N. Angell (2002) J. Peptide Res., 5, 292.

Применение:

Fmoc-Цис(Trt)-OH применяется в синтезе циклических пептидов на смоле методом N-to-S ацильной миграции и внутримолекулярной химической лигации без тиольных добавок. Этот подход демонстрирует высокую эффективность при создании сложных пептидных структур (Serra et al., 2020). Вещество также используется в исследованиях селективного би-направленного расщепления амидной связи в N-метилцистеинилпептидах, обеспечивая контролируемую модификацию пептидной цепи (Qiu et al., 2014). Основные сферы применения: разработка противораковых препаратов, синтез антимикробных пептидов, создание конъюгатов для таргетной доставки лекарств и производство пептидных биосенсоров.