Фмок-Асп(O-2-Фенилизопропил)-OH

Описание:

Квазиортогонально защищенное производное аспарагиновой кислоты. Группа O-2-фенилизопропила может быть селективно удалена в присутствии tBu-защитных групп обработкой 1% ТФУ в ДХМ [1], что делает это производное исключительно полезным инструментом для получения циклических пептидов методом Fmoc SPPS [2] или для синтеза библиотек. Для синтеза на смоле пептидов с лактамными мостиками от боковой цепи к боковой цепи комбинация Lys(Mtt) и Asp(O-2-PhiPr) особенно выгодна, так как обе боковые цепи могут быть одновременно деблокированы за один этап. Это производное также использовалось в растворе для получения бициклических пептидов, инициирующих образование спирали [3]. Связанные протоколы и технические статьи: Протоколы снятия защиты и отщепления для Fmoc SPPS. Литературные ссылки: [1] C. Yue и др. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 323. [2] F. Dick и др. в ′Peptides 1996, Proc. of 24th European Peptide Symposium′, R. Ramage & R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1998, pp. 339. [3] J. W. Taylor и др., Постер 185, представленный на Американском симпозиуме по пептидам, Сан-Диего, 2001.

Применение:

Фмок-Асп(O-2-Фенилизопропил)-OH — ключевой реагент для твёрдофазного синтеза пептидов (SPPS) по Fmoc-стратегии. Применяется для построения циклических пептидов с лактамными мостиками между боковыми цепями аспарагиновой кислоты и лизина. Селективное удаление 2-фенилизопропильной группы позволяет контролируемо освобождать карбоксильную группу аспартата для последующего циклизирования. Реагент совместим с широким спектром защитных групп, включая tBu-защиты. Используется в синтезе библиотек пептидов и конструировании бициклических структур, стабилизирующих вторичную структуру пептидов. Технические характеристики: ≥97% чистоты (ТСХ). Поставляется НПО ЭкоТек для исследовательских и промышленных нужд.