Фмок-Фен(4-NO₂)-ОН (N-α-Фмок-4-нитро-L-фенилаланин)

Описание:

Фмок-Фен(4-NO₂)-ОН (N-α-Фмок-4-нитро-L-фенилаланин) — защищённая аминокислота, широко применяемая в твёрдофазном синтезе пептидов (SPPS) по методу Фмок/трет-бутил. Содержит флуоренилметоксикарбонильную (Фмок) группу для защиты α-аминогруппы и нитрогруппу в пара-положении фенильного кольца фенилаланина, что обеспечивает специфические электронные свойства. CAS: 95753-55-2. Физические свойства: белый или светло-жёлтый кристаллический порошок, растворим в диметилформамиде (DMF), дихлорметане (DCM) и других органических растворителях. Основное применение — введение модифицированного фенилаланина в пептидные цепи для изучения взаимодействий, создания флуоресцентных зондов или ферментных субстратов. Нитрофенильная группа служит фотоактивным маркером или участвует в дальнейших превращениях. Применяется в фармацевтических исследованиях и разработке биологически активных соединений.

Применение:

Фмок-Фен(4-NO₂)-ОН используется в твёрдофазном синтезе пептидов (SPPS) для введения остатка 4-нитрофенилаланина. Основные сферы применения: 1. Создание сайт-специфически модифицированных пептидов для изучения ферментативной активности и белковых взаимодействий. 2. Синтез флуоресцентных зондов на основе тушения флуоресценции нитрогруппой. 3. Получение фотоактивных аналогов пептидов для кросс-линкинга. 4. Разработка ингибиторов ферментов и рецепторных лигандов. При деблокировании Фмок-группы используется пиперидин в ДМФ (20-50%). Нитрофенильная группа устойчива к стандартным условиям SPPS, но может восстанавливаться до аминогруппы после синтеза для дальнейшей функционализации.