ФМок-γ-карбоксиглутаминовая кислота(OtBu)2-OH

Описание:

ФМок-γ-карбоксиглутаминовая кислота(OtBu)2-OH представляет собой ключевой строительный блок для введения γ-карбоксиглутаминовой кислоты (Gla). γ-Карбоксилирование глутаминовой кислоты является редкой посттрансляционной модификацией, которая встречается в факторах свертывания крови, а также в ядах некоторых змей и улиток-конусов [1]. Это соединение особенно ценно для пептидного синтеза в фармацевтических исследованиях, позволяя воспроизводить биологически активные структуры. Физически это кристаллическое вещество белого или светло-желтого цвета, растворимое в органических растворителях (ДМФА, ДХМ). Интересный факт: γ-карбоксиглутамат играет критическую роль в связывании кальция, что необходимо для активации факторов свертывания. Применяется исключительно НПО ЭкоТек для разработки антикоагулянтов и нейротоксинов.

Литература: [1] P. K. Bandyopadhyay (2002) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 99, 1264.

Применение:

Соединение используется в твердофазном пептидном синтезе (SPPS) для введения γ-карбоксиглутаминовой кислоты. Применяется при создании аналогов природных пептидов: факторов свертывания крови (II, VII, IX, X), остеокальцина, а также токсинов морских организмов. Особенности: защитная группа трет-бутилового эфира (OtBu) устойчива к основаниям, а ФМок-группа удаляется пиперидином. Технические рекомендации НПО ЭкоТек включают использование 20% пиперидина в ДМФА для деблокирования. После синтеза полная депротекция осуществляется трифторуксусной кислотой. Важно: хранить при -20°C в сухой атмосфере.