Фмок-Тир(tBu)-Тре(псиМе,Мепро)-ОН

Описание:

Этот псевдопролиновый дипептид является одним из наиболее эффективных и простых в использовании инструментов для преодоления агрегации и повышения качества пептида в твердофазном синтезе пептидов по Fmoc-стратегии для пептидов, содержащих мотив Тир-Тре. Дипептид состоит из тирозина (с трет-бутильной защитой боковой цепи) и треонина, обратимо защищённого в виде разрушающей структуру пролиноподобной оксазолидиновой группы, лабильной к трифторуксусной кислоте (TFA). Введение псевдопролинового остатка в форме дипептида позволяет избежать ацилирования стерически затруднённого азота оксазолидина. Дополнительным преимуществом является удлинение пептидной цепи сразу на два остатка за один этап синтеза. Остаток треонина регенерируется в ходе стандартной реакции отщепления с использованием TFA. Псевдопролины особенно полезны при синтезе проблемных последовательностей, склонных к образованию β-листов и агрегации. НПО ЭкоТек рекомендует использовать этот реагент для улучшения растворимости пептидных фрагментов и повышения выхода целевых продуктов. Применение псевдопролиновых дипептидов позволяет значительно снизить количество побочных реакций и упростить очистку конечных пептидов.

Применение:

Фмок-Тир(tBu)-Тре(псиМе,Мепро)-ОН применяется в твердофазном синтезе пептидов (SPPS) по Fmoc-стратегии для преодоления агрегации пептидных цепей в последовательностях, содержащих мотив Тир-Тре. Псевдопролиновый дипептид вводится на этапе сборки цепи, предотвращая образование межмолекулярных водородных связей и облегчая растворение пептид-смолы. Реагент особенно эффективен при синтезе длинных или гидрофобных пептидов, где риск агрегации максимален. После завершения синтеза стандартная обработка TFA одновременно удаляет защитные группы и регенерирует нативный треониновый остаток. НПО ЭкоТек рекомендует использовать этот дипептид для оптимизации синтеза сложных пептидов, включая фармацевтические субстанции и биологические зонды.