Гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N’,N’-тетраметилурония (HBTU)

Описание:

HBTU (гексафторфосфат O-(бензотриазол-1-ил)-N,N,N’,N’-тетраметилурония) является одним из наиболее востребованных реагентов для активации карбоновых кислот в пептидном синтезе как в твердофазном, так и в растворимом вариантах. Он демонстрирует реакционную способность, сравнимую с симметричными ангидридами и другим популярным реагентом BOP. Применение HBTU обеспечивает высокую скорость реакции конденсации, а добавление HOBt (гидроксибензотриазола) может дополнительно ускорить процесс. Важное преимущество HBTU — минимизация рацемизации при конденсации фрагментов пептидов и этерификации производных аргинина, что особенно ценно в синтезе сложных биологически активных соединений. Многочисленные исследования подтверждают, что контр-ион (в данном случае гексафторфосфат) не влияет на эффективность активации или уровень энантиомерных примесей. Реагент широко используется в органическом синтезе благодаря надежности и предсказуемости результатов.

Применение:

HBTU активно применяется в современной органической химии. Например, он используется как катализатор Льюиса в синтезе производных хиноксалина по экологически безопасной методике (Popatkar, Meshram, 2020). Другое исследование демонстрирует его эффективность в превращении карбоновых кислот в бензимидазолы в рамках одногоршковой стратегии (Barasa, Yoganathan, 2018). В химии углеводов HBTU зарекомендовал себя как ключевой реагент для синтеза малонил-связанных гликопротеинов, показывая сопоставимую или превосходящую эффективность относительно аналогов (Nörrlinger et al., 2016). Особую роль HBTU играет в фармацевтическом синтезе, обеспечивая высокую чистоту и выход при создании пептидных терапевтических агентов.