ИИДК-полистирол

Описание:

ИИДК-полистирол (IIDQ-PS) представляет собой полимерный аналог реагента для связывания ИИДК. Этот реагент обладает значительными преимуществами по сравнению с традиционными карбодиимидными или урониевыми реагентами: не требует этапа предактивации, а кислота, амин и реагент могут добавляться в любом порядке. В отличие от урониевых реагентов, таких как HBTU, ИИДК не образует побочных продуктов типа гуанидиния и полностью стабилен в щелочной среде. При обработке карбоновой кислоты ИИДК-полистиролом в ДХМ (дихлорметан) или ацетонитриле быстро генерируется in situ соответствующий изобутоксикарбонильный смешанный ангидрид. Нуклеофильная атака преимущественно происходит по менее затруднённому и более электрофильному карбонилу карбоксильной группы, что приводит к выделению только летучих побочных продуктов — диоксида углерода и изобутанола. При проведении реакции в присутствии амина происходит образование амидной связи одновременно с генерацией ангидрида. Альтернативно, добавление NaBH4 или полимерного боргидрида к ангидриду приводит непосредственно к образованию соответствующего спирта. ИИДК-полистирол особенно эффективен для ацилирования анилинов и показал способность к сцеплению пептидных фрагментов без эпимеризации. Сравнительные исследования демонстрируют, что ИИДК-полистирол обеспечивает более высокие выходы и чистоту продуктов по сравнению с HATU, EDC-PS или DCC-PS. В редких случаях при взаимодействии с некоторыми вторичными аминами наблюдается образование побочных изобутилкарбаматов из-за атаки амином карбонильной группы. Продукт разработан и применяется в лабораториях НПО ЭкоТек для синтеза пептидов, амидов и сложных эфиров. Физически представляет собой нерастворимые в органических растворителях полимерные гранулы, что облегчает очистку продуктов реакции простой фильтрацией.

Применение:

ИИДК-полистирол используется в органическом синтезе для эффективного образования амидных связей, особенно при работе с анилинами и пептидными фрагментами. Применяется в синтезе сложных эфиров и спиртов через восстановление смешанных ангидридов. Основные сферы применения включают фармацевтику, биохимию и материаловедение. В лабораториях НПО ЭкоТек реагент ценится за отсутствие необходимости предактивации, возможность проведения реакций в одноколбовой методике и простоту отделения от продуктов фильтрацией. Также используется для синтеза функционализированных полимеров и в комбинаторной химии.