L-Пироглутаминовая кислота

Описание:

L-Пироглутаминовая кислота (также известная как L-пироглутамат, (S)-5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота, формула C₅H₇NO₃) — это органическое соединение класса аминокислот, встречающееся в природе и играющее важную роль в метаболизме млекопитающих. Белое кристаллическое вещество с температурой плавления 162–164°C, хорошо растворимое в воде и этаноле. Используется в фармацевтике, синтезе пептидов и в качестве хирального строительного блока для сложных органических молекул. Обладает высокой оптической чистотой (≥99.0%), что критично для асимметричного синтеза. В организме образуется из глутамина и участвует в регуляции нейротрансмиттеров.

Применение:

L-Пироглутаминовая кислота применяется НПО ЭкоТек в следующих областях: 1. Синтез небелковых аминокислот, таких как (3S,4R)-3,4-диметил-L-пироглутаминовая кислота и (3S,4R)-3,4-диметил-L-глутамин. 2. Получение хиральных N-гетероциклических карбенов (NHC) — катализаторов асимметричной димеризации алкиларилкетенов с образованием α-четвертичных β-алкенильных β-лактонов. 3. Тотальный синтез сложных алкалоидов: (−)-стемоамида и целегоентина С. 4. Производство биологически активных пептидов и фармацевтических интермедиатов. Соединение обеспечивает высокую стереоселективность в реакциях конденсации.