N-[(9H-флуорен-9-илметокси)карбонил]-S-(ацетамидометил)-L-цистеин

Описание:

Fmoc-Cys(Acm)-OH — защищенная форма аминокислоты цистеина, широко используемая в твердофазном синтезе пептидов по методу Фмок (Fmoc-SPPS). Ацетамидометильная группа (Acm) на боковой цепи устойчива к действию трифторуксусной кислоты (TFA), что позволяет проводить стандартные стадии деблокирования. Однако группа Acm может быть селективно удалена с помощью солей ртути(II) или серебра(I) для получения пептидов с тиольной группой цистеина, либо окислительно с использованием солей таллия(III) или йода для формирования дисульфидных связей (цистинильных пептидов). Данное соединение характеризуется высокой чистотой (≥99,0% по ВЭЖХ) и подходит для синтеза биологически активных пептидов, включая фармацевтические препараты и исследовательские молекулы. При работе с продуктом следует соблюдать меры предосторожности из-за токсичности реагентов удаления группы Acm.

Применение:

Применяется в пептидном синтезе для введения остатков цистеина с защищенной тиольной группой. Благодаря устойчивости группы Acm к кислотам, она совместима с методами Fmoc-SPPS. После завершения синтеза пептидной цепи группа Acm удаляется для формирования свободных тиольных групп или дисульфидных мостиков, что критически важно для создания биологически активных пептидов, таких как гормоны, ферменты и антитела. Также используется при разработке пептидных конъюгатов и в комбинаторной химии.