N,N’-ди-трет-бутилкарбодиимид

Описание:

N,N’-ди-трет-бутилкарбодиимид — органическое соединение с формулой (CH₃)₃CN=C=NC(CH₃)₃, относящееся к классу карбодиимидов. Вещество представляет собой жидкость с характерным запахом, применяемую в органическом синтезе в качестве дегидратирующего агента для образования пептидных связей, а также в других реакциях конденсации. Карбодиимиды широко используются в фармацевтике и биохимии для активации карбоновых кислот. N,N’-ди-трет-бутилкарбодиимид отличается повышенной стерической затруднённостью по сравнению с другими производными, что влияет на его реакционную способность и селективность. Важно соблюдать меры предосторожности при работе, так как соединение может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек.

Применение:

N,N’-ди-трет-бутилкарбодиимид находит применение в различных областях органического синтеза: 1) В качестве реагента для гуанилирования ариламинов, катализируемого амидами лантана. 2) Для получения дихлороимидазолидин-4,5-диона при реакции с оксалилхлоридом; это соединение служит ключевым интермедиатом в синтезе N,N’-диамидокарбенов — стабильных карбеновых лигандов. 3) При синтезе иридиевого комплекса бензамидина Ir(FMeppy)₂(N,N’-ди-трет-бутил-4-метилбензамидина), используемого в фотохимии и материаловедении. Реагент также востребован в пептидном синтезе, где его стерически объёмные трет-бутильные группы уменьшают побочные реакции рацемизации. НПО ЭкоТек рекомендует использовать соединение в инертной атмосфере для предотвращения гидролиза.