N,N’-Дициклогексилкарбодиимид

Описание:

N,N’-Дициклогексилкарбодиимид (ДЦК) — высокоэффективный дегидратирующий реагент с широким спектром применения в органической химии. Основное использование заключается в качестве агента сцепления при синтезе амидов, сложных эфиров и тиоэфиров из карбоновых кислот и аминов, спиртов или тиолов соответственно. В пептидном синтезе ДЦК применяют совместно с вспомогательными нуклеофилами, такими как Оксима Чистый и ГОБт, для минимизации побочных реакций (рацемизация, образование N-ацилмочевины или оксазолона). Также реагент используют как дегидратирующий агент в окислении Моффатта первичных спиртов до альдегидов и при конверсии амидов в нитрилы. Побочный продукт реакции — дициклогексилмочевина — обладает ограниченной растворимостью в большинстве растворителей и легко удаляется фильтрацией. Физически ДЦК представляет собой бесцветные кристаллы или порошок с температурой плавления 34-35°C, требующий хранения в сухом прохладном месте из-за чувствительности к влаге. Интересный факт: несмотря на токсичность и способность вызывать аллергические реакции, ДЦК остаётся незаменимым инструментом в лабораторном синтезе пептидов благодаря своей высокой реакционной способности.

Применение:

Современные применения N,N’-Дициклогексилкарбодиимида включают: 1) Синтез оптически чистых N-ацил-N,N’-дициклогексилмочевин; 2) Активацию карбоксильных групп в ароматических карбоновых кислотах для реакции с (N-изоцианимино)трифторацетамидом с образованием производных 1,3,4-оксадиазола; 3) Синтез сополимеров поли(виниловый спирт-со-винил левулинат) для биомедицинских применений (тканевая инженерия, доставка лекарств). В фармацевтической промышленности ДЦК используют при создании пролекарств, а в материаловедении — для модификации поверхностей полимеров. НПО ЭкоТек рекомендует строго соблюдать меры безопасности при работе с данным реагентом из-за его высокой реакционной способности и потенциальной сенсибилизации.