N-трет-бутоксикарбонил-L-гистидин

Описание:

N-трет-бутоксикарбонил-L-гистидин (Boc-His-OH) — это защищённая форма аминокислоты гистидина, широко используемая в пептидном синтезе. Химическая формула: C₁₁H₁₇N₃O₄. Вещество представляет собой белый кристаллический порошок с чистотой 99%, растворимый в органических растворителях, таких как ДМСО и дихлорметан, но плохо растворимый в воде. Термически стабильно до 150°C. Основное применение — временная защита α-аминогруппы гистидина при синтезе пептидов, что предотвращает нежелательные побочные реакции. В фармацевтике используется для создания пептидных вакцин и терапевтических агентов. При хранении требует защиты от влаги и окисления.

Применение:

Boc-His-OH применяется в пептидном синтезе как защитная группа для гистидина. Его используют для предотвращения неконтролируемых реакций аминогруппы во время синтеза пептидной цепи. Особенно важен при автоматическом синтезе пептидов на твёрдой фазе. После завершения сборки цепи защитная группа легко удаляется кислотным гидролизом (трифторуксусная кислота). Также применяется в производстве лекарственных средств, включая противовоспалительные препараты и нейропептиды. В биотехнологии используется для конъюгации пептидов с носителями.