N-(трет-Бутоксикарбонил)-L-валинол

Описание:

N-(трет-Бутоксикарбонил)-L-валинол — это органическое соединение, производное аминокислоты валина, защищённое по аминогруппе трет-бутоксикарбонильной (Boc) группой. Представляет собой бесцветное или светло-жёлтое вязкое масло с характерным слабым запахом. Хорошо растворимо в органических растворителях: дихлорметане, тетрагидрофуране, диметилформамиде, этаноле и ацетоне. Умеренно растворимо в воде. Используется как хиральный синтон в органическом синтезе, особенно в фармацевтической химии и производстве биологически активных соединений.

Применение:

N-(трет-Бутоксикарбонил)-L-валинол служит ключевым исходным материалом для синтеза энантиомерно чистых гомо-β-аминокислот. Применяется в эффективных синтезах энантиомерно чистых тетрагидроизохинолинов, важных структурных фрагментов многих алкалоидов и лекарственных препаратов. Является промежуточным соединением в одностадийном превращении карбаматов аминокислот в N-производные 2-оксазолидиноны. Находит применение в разработке ингибиторов протеаз, пептидных миметиков и других биологически активных молекул. Благодаря наличию гидроксильной и защищённой аминогруппы, соединение выступает строительным блоком для сложных хиральных лигандов и катализаторов.