N-трет-Бутоксикарбонил-N-тозил-D-аргинин

Описание:

N-трет-Бутоксикарбонил-N-тозил-D-аргинин (Boc-D-Arg(Tos)-OH) — это защищённая форма аминокислоты D-аргинина, широко используемая в твёрдофазном пептидном синтезе по методу Бока (Boc SPPS). Данное соединение служит ключевым строительным блоком для введения D-аргининовых остатков в пептидные цепи. Основные преимущества: высокая стабильность tert-бутилоксикарбонильной (Boc) группы при синтезе и её лёгкое удаление кислотами в финальной стадии. Тозил (Tos) защита на гуанидиновой группе предотвращает нежелательные побочные реакции. Соединение кристаллизуется в виде белого порошка с температурой плавления около 85–90°C. Важно: при работе с данным реагентом требуются специализированные протоколы расщепления и снятия защиты, доступные от НПО ЭкоТек. Подходит для синтеза биологически активных пептидов, включая гормоны и антимикробные агенты.

Применение:

Применяется преимущественно в фармацевтической химии и биохимических исследованиях для синтеза пептидов с D-аргининовыми фрагментами. Используется в автоматизированных синтезаторах по методике Boc SPPS для создания противоопухолевых, противовирусных и нейропептидных соединений. Технические рекомендации НПО ЭкоТек включают: 1) использование безводных растворителей (ДХМ, ДМФА) для растворения, 2) активацию карбоксильной группы дициклогексилкарбодиимидом (DCC), 3) ступенчатое снятие защиты трифторуксусной кислотой (TFA) с последующей нейтрализацией. Ключевое преимущество — стереохимическая чистота (>99% ee), критичная для разработки энантиоселективных лекарств. Совместим с резиновыми реагентами Merrifield.