N-Циклогексилкарбодиимид, N’-метилполистирол

Описание:

N-Циклогексилкарбодиимид, N’-метилполистирол представляет собой полимерный реагент, широко используемый в органическом синтезе для проведения реакций конденсации карбоновых кислот и аминов с образованием пептидных связей. Этот реагент является полимерным аналогом дициклогексилкарбодиимида (DCC), который иммобилизован на полистирольной матрице. Принцип действия основан на активации карбоновой кислоты с последующим взаимодействием с амином, что приводит к образованию амида. Ключевое преимущество данного реагента заключается в простоте очистки конечного продукта: избыток реагента и побочный продукт (N,N’-дициклогексилмочевина) остаются связанными с полимерной основой, поэтому их легко удалить фильтрацией. Реакции обычно проводят в дихлорметане (DCM) или диметилформамиде (DMF) с использованием 2-3-кратного избытка реагента. Для ускорения реакции и повышения эффективности часто добавляют вспомогательные нуклеофилы, такие как гидроксибензотриазол (HOBt). Кроме пептидного синтеза, этот реагент также применяется в сочетании с 4-(диметиламино)пиридином (DMAP) для катализа образования сложных эфиров. Разработанные методики позволяют получать продукты высокой чистоты без трудоемкой хроматографической очистки, что делает этот реагент ценным инструментом в комбинаторной химии и фармацевтике. Вещество поставляется в виде мелких гранул или шариков и требует хранения в сухом прохладном месте.

Применение:

Данный реагент находит широкое применение в органическом синтезе, особенно при создании пептидных связей в твердофазном синтезе пептидов. Он эффективно активирует карбоновые кислоты для последующего ацилирования аминов, что позволяет синтезировать сложные амиды и пептиды. Реагент также используется для синтеза сложных эфиров в присутствии DMAP. Основная сфера применения включает: комбинаторную химию для создания библиотек соединений, фармацевтический синтез биологически активных молекул, исследование новых каталитических систем. Благодаря полимерной природе реагента, процесс очистки упрощается до фильтрации, что значительно экономит время и ресурсы по сравнению с традиционными методами. Это делает его особенно ценным при автоматизации синтетических процессов и масштабировании реакций.