Пентафторфенол

Описание:

Пентафторфенол (C₆HF₅O) — важное химическое соединение, широко используемое в органическом синтезе, особенно как прекурсор при синтезе пептидов в растворе и твердой фазе. Благодаря наличию пяти атомов фтора в ароматическом кольце, он обладает повышенной электрофильностью и кислыми свойствами, что делает его ценным реагентом. Применяется для получения ароматических фторпроизводных, а также как промежуточное соединение в фармацевтике и синтезе сложных эфиров. Физически представляет собой бесцветные или светло-желтые кристаллы с характерным запахом, умеренно растворимые в органических растворителях.

Применение:

Пентафторфенол служит ключевым реагентом для синтеза пентафторфениловых эфиров: 1) Из N-защищенных аминокислот в присутствии дициклогексилкарбодиимида в этилацетате; 2) Из трет-бутоксикарбонил-L-аланилглицина с использованием 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида гидрохлорида; 3) Из алифатических дикарбоновых кислот в среде пиридина, диизопропилкарбодиимида и ацетонитрила. Также он участвует в получении формиата пентафторфенила — эффективного формилирующего агента для органического синтеза. НПО ЭкоТек рекомендует его для тонкого синтеза биологически активных соединений и катализаторов.