β-бензиловый эфир L-аспарагиновой кислоты

Описание:

β-бензиловый эфир L-аспарагиновой кислоты (C₁₁H₁₃NO₄) — это защищенная форма аминокислоты аспарагиновой кислоты, где карбоксильная группа в β-положении этерифицирована бензильным спиртом. Вещество представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок, растворимый в полярных органических растворителях, таких как диметилформамид (ДМФА) или дихлорметан. Температура плавления составляет примерно 120-122 °C. Широко применяется в пептидном синтезе для селективной защиты карбоксильной группы, что предотвращает нежелательные побочные реакции. Интересный факт: бензильная защитная группа легко удаляется каталитическим гидрированием с использованием палладия, что делает этот эфир удобным инструментом в синтетической органической химии.

Применение:

β-бензиловый эфир L-аспарагиновой кислоты используется в синтезе пептидов, содержащих 1,4-диазепин-2,5-дионовое кольцо, а также при разработке блок-сополимеров. В пептидной химии он служит ключевым строительным блоком для введения аспарагиновой кислоты с защищенной β-карбоксильной группой. Также находит применение в создании функциональных полимерных материалов, где контролируемая структура сополимеров позволяет получать материалы с заданными свойствами. Компания НПО ЭкоТек предлагает высокоочищенные реагенты для исследовательских и промышленных нужд.